Kế hoạch của cụ Gallagher cũng rất đơn giản. Ban đầu, cụ bắt một chuyến tàu để lên Chicago rồi chuyển tàu tới thành phố Milwaukee, Wisconsin. Đích đến của cụ là một ngân hàng của hãng Chase.
Thay vì xông vào ngân hàng cướp bóc nhiều tiền nhất có thể để rồi nhanh chóng rời đi, cụ Gallagher chỉ vào đòi cướp vài tờ 100 đô la Mỹ Dĩ nhiên, nhân viên ngân hàng đã ngay lập tức gọi cho cảnh sát. Và dường như chỉ chờ có vậy, cụ Gallagher liền đứng yên tại hiện trường chờ cảnh sát tới bắt mình.
Được biết, nguyên nhân khiến cho cụ William J. Gallagher muốn vào tù trở lại là vì cụ ông 68 tuổi đã dành quá nhiều thời gian trong tù.
"48 năm trước, tôi ngồi với một tội phạm 72 tuổi và ông ta đã ở tất cả nhà tù trong nước. Ông ta cũng bị giam hai lần ở Wisconsin và nói rằng ở đó đồ ăn ngon nhất", Gallegher khai trước tòa trong phiên điều trần gần đây.
Ngoài ra, Gallagher muốn bị cầm tù ở Wisconsin còn vì ở trại giam này, các tù nhân được chăm sóc sức khỏe chu đáo. Gallagher cũng không muốn sống bên ngoài vì không muốn trở thành gánh nặng cho con cái.
Nghe vụ án kỳ lạ của Gallagher, thẩm phán David Hansher lẫn trợ lý luật sư James Griffin đều choáng váng. Gallagher tự đòi mức án 10 năm tù nhưng thẩm phán Hansher quyết định chưa tuyên án. Thay vào đó, ông yêu cầu điều tra thêm và lên lịch cho phiên tòa tiếp theo vào 13/2.
Luật sư của Gallagher, Charles Roozen, cũng rơi vào tình thế oái oăm khi nghe thân chủ xin được lĩnh án cả một thập kỷ.