Một bất ngờ lớn đã xảy ra ở vòng 1/8 Champions League Tottenham dù giành chiến thắng 2-0 ở lượt đi nhưng đã bị Dinamo Zagreb ngược dòng đánh bại với tỷ số chung cuộc 3-2. Người hùng của đội bóng Croatia là Mislav Orsic, cầu thủ đã có cú hat-trick vào lưới Hugo Lloris ở trận lượt về.
Thất bại này khiến Mourinho lần thứ 2 liên tiếp bị loại khỏi vòng 16 đội ở sân chơi châu Âu. Mùa trước, Tottenham dễ dàng bị RB Leipzig đả bại ở vòng 1/8 Champions League. Cơ hội duy nhất để Tottenham có danh hiệu ở mùa giải này là trận chung kết Carabao Cup với Man City.
Tỷ lệ cược sa thải Mourinho tăng chóng mặt sau khiTottenham bị loại sốc
Tuy nhiên, điều đó cũng không chắc giúp Mourinho giữ được chiếc ghế nóng mà ông đang ngồi. Ở Premier League, Tottenham đang chỉ xếp thứ 8 trên BXH và gặp rất nhiều khó khăn trong cuộc đua top 4. Chủ tịch Daniel Levy chắc chắn không hài lòng khi đội bóng của ông phải trải qua mùa thứ 2 liên tiếp không được dự Champions League.
Nhưng chưa chắc Mourinho đã tại vị đến cuối mùa giải. Theo nhà cái Betfair, Mourinho có nguy cơ cao nhất trở thành HLV tiếp theo của Premier League bị sa thải. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã vượt qua Steve Bruce của Newcastle với tỷ lệ 13/10 (đặt 10 ăn 13). Sau trận thua nhục nhã trước Dinamo Zagreb, Mourinho đổ lỗi cho thái độ thi đấu của các cầu thủ Tottenham nhưng không ai khác, ông phải là người chịu trách nhiệm cao nhất.