Sau khi gia nhập Chelsea cách đây 10 năm, Oscar nhanh chóng chứng minh được năng lực của bản thân. Anh tỏa sáng rực rỡ và góp công lớn trong ngôi vô địch Ngoại hạng Anh của The Blues dưới thời Jose Mourinho vào mùa giải 2014/15.
Tuy nhiên, đến khi Antonio Conte lên nắm quyền The Blues Oscar đã không còn được trọng dụng vì không phù hợp với chiến thuật của chiến lược gia này.
Vì lẽ đó, năm 2017, Oscar đã quyết định gia nhập Shanghai SIPG (hiện tại là Shanghai Port, Trung Quốc) với giá 65 triệu bảng và trở thành đã trở thành cầu thủ đắt giá nhất trong lịch sử bóng đá châu Á, đồng thời là một trong những cầu thủ có mức lương cao nhất thế giới ở thời điểm đó (400 nghìn bảng/tuần).
Oscar nhận về 100 triệu bảng sau 5 năm thi đấu ở Trung Quốc
Với mức lương kể trên cộng với những khoản thưởng và các nguồn thu nhập khác, Oscar đã kiếm được hơn 100 triệu bảng trong 5 mùa giải đã qua. Con số này nhiều hơn gần 4 lần so với những gì mà anh có thể nhận nếu chơi ở châu Âu.
Mới đây, Oscar cũng đã lên tiếng sau những thông tin cho rằng anh sắp gia nhập câu lạc bộ Flamengo ở giải Brazil: "Từ đầu năm 2022, tôi có vài vấn đề cá nhân và gia đình, khiến cuộc sống bị đảo lộn", Oscar viết trên Weibo sáng 3/8. "Tôi phải trở lại Brazil để giải quyết chuyện gia đình trong thời gian qua. Tại đó, tôi vẫn duy trì tập luyện và có sự tập trung cho mùa giải 2022. Tôi vẫn là người của Shanghai Port FC. Tôi luôn yêu mến và ủng hộ đội bóng ở mọi mặt".
Giữa tháng 7, tin đồn Oscar chấp nhận giảm 90% mức lương để rời giải Super League (Trung Quốc) khiến dư luận bất ngờ. Sina tiết lộ đại diện của Oscar, Kia Joorabchian, đã liên hệ với nhiều đội bóng tại Brazil để tìm kiếm bến đỗ mới cho thân chủ mình.
Theo nguồn tin từ 2 phóng viên Nam Mỹ Vene Casagrande và Lucas Pedrosa, Oscar rất gần việc gia nhập Flamengo. Đội bóng Brazil chờ tài liệu được Shanghai Port gửi từ Trung Quốc để hoàn tất việc ký kết hợp đồng.