Ở độ tuổi đôi mươi, Hiền Thục từng có mối tình đẹp với nghệ sĩ Tuấn Thăng - tay trống cừ khôi của ban nhạc Saigon Boys. Cả hai cũng đã ấn định ngày cưới song chưa kịp tổ chức sự kiện trọng đại này thì đã “đường ai nấy đi”. Tại thời điểm đó, nữ ca sĩ cũng đã mang thai đứa con đầu lòng và mặc dù không đến với Tuấn Thăng nhưng cô đã lựa chọn vẫn sẽ hạ sinh con và chấp nhận cuộc sống làm mẹ đơn thân. Hiện tại, con gái của Hiền Thục là Gia Bảo đã 18 tuổi, rất xinh đẹp, ngoan ngoãn và tâm lý.
Mới đây, nhân dịp sinh nhật cô con gái cưng, trên trang cá nhân của mình, lần đầu tiên Hiền Thục đã lên tiếng kể về nỗi đau khi sinh mổ cách đây 18 năm. Cụ thể, nữ ca sĩ tâm sự: "Lúc này là mới mổ đẻ bả ra xong, nguyên phòng phẫu thuật có mình tui nằm rên: 'Mẹ ơi, con đau quá'. Đó! Lúc nào đau đớn cũng kêu mẹ thôi, tuổi con ngựa, mà tính con cừu, xương khủng long và thịt con lợn. Chúc mừng nhen, bạn thân đáng ghét già nua, 18 mà như 81, mừng bạn ra đời làm tui hết có trai theo".
Có thể nói, từ một ca sĩ nhí bắt đầu đi hát năm 8 tuổi, Hiền Thục là cái tên hiếm hoi trong làng nhạc Việt khi có thể đi theo con đường ca hát đến hiện tại. Tuy nhiên, con đường tình duyên của người đẹp lại không mấy suôn sẻ. 18 năm làm mẹ đơn thân, Hiền Thục vừa chăm chỉ đi hát vừa là người mẹ kiên cường bên cạnh con gái nhỏ của mình. Tại thời điểm hiện tại, con gái Hiền Thục đã trở thành một thiếu nữ xinh đẹp, cô bé được nhận xét có tính tự lập, thông minh và rất thương mẹ.